История праздника зародилась с 1999 года. Тогда один из американских системных администраторов из Чикаго по имени Тед Кекатос выступил с инициативой в поддержку нового профессионального праздника, который бы объединил специалистов этой профессии. 28-го июля того года этот праздник, под названием «System Administrator Appreciation Day», был впервые отмечен в США. В силу чрезвычайной актуальности и востребованности профессии системного администратора по всему миру, праздник День сисадмина быстро получил широкое распространение и вышел на международную арену.
Говорят, что профессия сисадмина сродни профессии врача - если все работает хорошо, о нем и не вспоминают, но если не работает - сисадмина вспоминают все и активно требуют помощи. В этот день принято чествовать скромных тружеников «невидимого фронта», оберегающих благополучие корпоративных сетей и компьютеров - ведь именно от них напрямую зависит успешная работа компании.